APPUNTI sui GRUPPI FUNZIONALI

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I gruppi funzionali sono combinazioni specifiche di atomi che conferiscono alle molecole proprietà caratteristiche.

Esistono diversi tipi di gruppi funzionali, ognuno tipico di un dato composto. Tra quelli più comuni:

Nome del gruppo funzionale	Formula del g. f.	Classe di composti che lo contengono
Legame singolo	C-C	Alcani
Legame doppio	C=C	Alcheni
Legame triplo	C≡C	Alchini
Fenile	C6H5-	Idrocarburi aromatici
Ione alogenuro	-F, -Cl, -Br, -I	Alogenuri alchilici
Ossidrile	-OH	Alcoli
Gruppo alcossi	-O-R	Eteri
Gruppo amminico (I, II, III)	-NH2, -NHR, -NRR’	Ammine (I, II, III)
Formile	-CHO	Aldeidi
Gruppo acile	-CO-R	Chetoni
Carbossile	-COOH	Acidi carbossilici
Gruppo acilossi	-COO-R	Esteri

Studieremo ora alcuni di questi gruppi ed i relativi composti:

·         Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile –OH. Ne sono un esempio il metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e morte, chiamato inoltre spirito del legno poiché è possibile ottenerlo per il riscaldamento dello stesso; CH₃OH), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi; CH₃CH₂OH) ed il glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi –OH (quest’ultimo è molto importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).

·         Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula è C₆H₅OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre, le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di preparati esfolianti. Esso è inoltre utilizzato come composto di partenza per numerosi prodotti industriali come l’aspirina, le resine, i collanti ed i coloranti.

·         Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri semplici o simmetrici, quando sono diversi sono detti misti o asimmetrici. L’etossietano (o etere etilico, un tempo usato come anestetico ma ora a causa della sua pericolosità usato solo in laboratorio come solvente; CH₃CH₂OCH₂CH₃).

·         Gli alogenuri alchilici sono composti derivati dagli idrocarburi alifatici per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un alogeno (-F, -Cl, -Br, -I). La loro formula generale è R-X, in cui R è il residuo idrocarburico (un esempio è il clorometano ClCH₃). Buona parte di essi è utilizzata come solvente di materiali organici.

·         Gli acidi carbossilici sono acidi carbonici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico –COOH. Il gruppo carbossilico (composto da carbonilico ed ossidrilico) è planare con angoli di legame di circa 120°. Molti di questi acidi vennero isolati inizialmente dai grassi e per questo motivo prendono il nome di acidi grassi. Acido metanoico (formico): O=C<(H, OH).

·         Le aldeidi sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico >C=O. I nomi comuni delle aldeidi derivano da quelli degli acidi carbossilici corrispondendo sostituendo al suffisso –ico od –oico ­il suffisso –aldeide. Le aldeidi di uso più comune sono la formaldeide e l’acetaldeide.

·         I chetoni (R-CO-R’) sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico. Essi sono molto importanti dal punto di vista industriale in quanto utilizzati per la produzione di materie plastiche, medicinali, profumi e solventi. Il più importante di essi è l’acetone.

·         Gli esteri sono composti organici derivanti dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo –OH col gruppo –OR. Un estere ciclico viene chiamato lattone. Si tratta di sostanze dall’odore gradevole, responsabili del sapore ed odore di molti frutti e fiori ed utilizzate come sapori artificiali. Essi si possono ottenere attraverso diversi metodi; uno di questi è l’esterificazione di Fischer.

I gruppi funzionali si possono trovare inoltre nelle biomolecole:

o   Il gruppo carbossilico si trova negli alcol, presente negli zuccheri ed alcuni amminoacidi.

o   Il gruppo carbonilico si trova in alcheidi e chetoni, presenti entrambi negli zuccheri e carboidrati.

o   Il gruppo carbossilico si trova negli acidi carbossilici, presenti negli acidi grassi e negli amminoacidi (lipidi e proteine).

o   Il gruppo amminico (R-N<H,H) è presente nelle ammine, costitutive degli amminoacidi.

o   Il gruppo solfidrico (R-SH) è presente nei tioli, anch’essi presenti negli amminoacidi.

o   Il gruppo fosfato (ROP^=O_-OHOH) è presente nel fosfato organico, presente nei nucleotidi e nei fosfolipidi.